Olav ble immartikulert ved Universität Rostock vintersemester 1430/1431, som Olauus Trunderi. Kilde: http://purl.uni-rostock.de/matrikel/100000435. Olav tok bacelorgraden i 1433 ved Philosophische Fakultät, Universität Rostock Promotion zum Bakkalar von Olauus Trundery (Olaf Trunderi). Kilde: http://purl.uni-rostock.de/matrikel/400050378 Olav tok magistergraden i 1439 ved Philosophische Fakultät, Universität Rostock Promotion zum Magister von Olauus (Olaf) Trunderi, 1438/1439. Kilde: http://purl.uni-rostock.de/matrikel/400050530

Argumentet for at faren Trond er en Toraldesson er at sønnen, erkebiskop Olav Trondsson kjøpte godset av farsyster si, Kristine Toraldesdotter. Kristin Toraldsdotter, enke etter væpneren Herlaug Petersson, kunngjør at hun på grunn av gjeld hun har pådratt seg etter sin manns død, har solgt mester Olav Trondsson, erkebiskop i Nidaros, Aspa-godset på Nordmøre, med gardene Aspa, Bokksaspa, Berg, Leira, Stein, Tevik(?) og andre jordeparter, som i alt gir en rente på 12 spann årlig, og at hun har fått full betaling. Handelen skal stå ved lag også om renten skulle vise seg å bli større eller mindre enn antatt i brevet.

Olav blir omtalt som kannik (geistlig med arbeid i et bispedømme) i Nidaros første gang i 1446. Da erkebiskop Aslak Bolt døde i 1450, valgte Nidaros domkapittel Trondsson til å overta. Danskekongen (Christian I) ønsket derimot tyske Marcellus - som paven ikke godtok på grunn av en tvilsom fortid. Paven utnevnte tyskeren Henrik Kalteisen som etter noen år søkte avskjed grunnet sladder. Olav Trondsson styrte i denne urolige tiden erkebispedømmet og ble igjen fremmet som kandidat. Han vant kongens tillit og ble utnevnt av paven. Bispevigslingen foregikk i Perugia av pave Calixtus III i 1459. Etter mange forviklinger var valget av ny erkebiskop over. Han fikk forbedret mye for Kirken: Kongen bekreftet domkapitlets gamle privilegier og innrømmet hver kannik en skattefri gård, det ble opprettet en stilling som erkediakon, Elgeseter kloster ble berget fra ruin og fikk tilbake inntekter og eiendom, og et avlatsprivilegium fra paven skaffet domkirken nye inntekter. I tillegg gav herr Olav og broren Iver erkebispestolen i Nidaros et privatgods med inntekter for 30 år.